از مسائل مهم و بحث انگیز در زندگانى خدیجه علیها السلام، ازدواج او با پیامبر اکرم صلى الله علیه وآله است. این ازدواج نه تنها در آن زمان به دلایلى – همچون خواستگارى غیرمستقیم او از پیامبرصلى الله علیه وآله و نیز قبول مهریه از مال خود و نیز رد کردن خواستگارى اشراف و بزرگان مکه نقل محافل زنان و مردان قریشى زمان خود شده بود؛ بلکه در دوران معاصر نیز از سوى بدخواهان و احتمالاً با اهدافى خاص، شبهاتى درباره این ازدواج مطرح شده است که نیاز به پاسخ دارد. سن آن بزرگوار در هنگام ازدواج نیز از دیگر مسائل بحث انگیز است.
مشهور است که حضرت خدیجه علیها السلام در هنگام ازدواج، چهل ساله بوده است که بدین ترتیب، پانزده سال از پیامبر خدا بزرگ تر بوده است. اما با مراجعه به منابع، در مى یابیم که نظرات دیگرى درباره سن او هنگام ازدواج وجود دارد؛ از آن جمله مى توانیم به 25، 28، 30، 35، 44، 45 و 46 اشاره کنیم. در میان مورخان و محدثان پیشین، 28 ساله بودن آن حضرت صلى الله علیه وآله بیشتر مورد پذیرش بود. الصحیح من سیرة النبى صلى الله علیه وآله، ج 2، ص 115 و 116.
بدین ترتیب تفاوت سنى او با پیامبرصلى الله علیه وآله بیشتر از سه سال نبوده است.
از جریان خواستگارى و اظهار علاقه خدیجه به پیامبرصلى الله علیه وآله و گفته هاى او درمى یابیم که این علاقه، بر محور ارزش هاى پاک انسانى بوده است. حضرت خدیجه در یکى از اولین مکالمات خود با پیامبرصلى الله علیه وآله علت علاقه خود را چنین بیان مى کند: «انى رغبت فیک لقرابتک منى و شرفک فى قومک و امانتک عندهم و حسن خلقک و صدق حدیثک»؛ اسدالغابة، ج 5، ص 434.؛ «من به تو علاقه مند شدم، زیرا با من خویشاوندى، در میان قومت شریفى، در نزد قبیله ات به امانت دارى مشهورى، داراى اخلاق نیک مى باشى و راستگو هستى».
اما برخى از خاورشناسان – با استناد به امورى واهى در صدد اثبات این نکته هستند که پیامبر خدا، به جهت اموال خدیجه با او ازدواج کرد! حتى کار رابه جایى رسانده اند که با جعل داستان هایى دروغین، درصدد اثبات مدعاى خود برآمده و از جمله گفته اند: آن حضرت صلى الله علیه وآله در آغاز به خواستگارى دختر عمویش ام هانى دختر ابوطالب رفت و عمویش به جهت فقر و نادارى او، این خواستگارى را به فال نیک نگرفت و پیامبرصلى الله علیه وآله به جهت آنکه از ذلت فقر رهایى یابد، به سراغ خدیجه رفت!! نساء النبى صلى الله علیه وآله، ص 54 به نقل از: مرگلیوث.
دیگرى چنین شایعه پراکنى کرده که پیامبرصلى الله علیه وآله به جهت تفاوت موقعیت اجتماعى خود با خدیجه علیها السلام، همیشه از این نکته بیم داشت که از سوى خدیجه، درخواست طلاق از او شود!! همان، به نقل از: مویر. در پاسخ به این شبهات گفتنى است:
یکم.

با مراجعه به منابع معتبر اسلامى درمى یابیم که این خدیجه بود که در آغاز به پیامبرصلى الله علیه وآله، علاقه مند شد و به واسطه هاى مختلف، سعى در برپایى مراسم ازدواج داشت و حتّى حاضر به قبول مهریه در مال خود گشت.

دوّم.

داستان خواستگارى آن حضرت صلى الله علیه وآله از ام هانى، در هیچ یک از منابع تاریخى نیامده و معلوم نیست که «مرگلیوث» آن را از کجا گرفته است.

سوّم.

نوع برخورد ابوطالب با پیامبرصلى الله علیه وآله در طول زندگانى خود – چه قبل از بعثت و چه بعد از آن نشان دهنده بالاترین درجات فداکارى او، درباره پیامبرصلى الله علیه وآله است و طبیعى است چنین فرد فداکارى، هیچ گاه درخواست ازدواج حضرت با دخترش را رد نخواهد کرد.

چهارم.

خطبه اى که ابوطالب در مراسم عقد پیامبرصلى الله علیه وآله با خدیجه ایراد کرد، به خوبى نشانگر دیدگاه او درباره آن حضرت است. او در این خطبه برادرزاده خود را چنین معرفى مى کند: «… ثم ان ابن اخى هذا (رسول اللّه) ممن لایوزن برجل من قریش اِلاَّ رجّح به ولایقاس به رجل اِلاَّ عَظُم عنه و لا عِدل له فى الخلق….»

؛ بحارالانوار، ج 16، ص 14. ؛ «برادرزاده ام (رسول خدا) از همه مردان قریش برتر است و هر کس با او سنجیده شود، در مقایسه کم مى آورد و او همانندى در میان مردمان ندارد».
هنگامى که عده اى، سخن خدیجه علیها السلام را – که مهریه را در مال خود قرار داده بود به سخره گرفته، با شگفتى گفتند: چگونه زنان مهریه را متعهّد مى شوند؟ ابوطالب غضبناک شد و گفت: اگر مردى همانند برادرزاده ام باشد، او را با بیشترین مهر خواستار مى شوند؛ اما اگر مردى همانند یکى از شماها باشد، طبیعى است که باید براى ازدواج، مهر سنگینى بپردازد. همان.
بنابراین از چنین شخصیتى بسیار بعید است که خواستگارى پیامبرصلى الله علیه وآله را درباره دختر خود، رد کند؛ بلکه او این خواستگارى را بزرگ ترین افتخار براى خود خواهد دانست.

پنجم.

نوع برخورد خدیجه علیها السلام با پیامبرصلى الله علیه وآله، نشانگر آن است که همیشه صفا و صمیمیت و وفا و یگانگى در این خانواده، حکم فرما بوده است. خدیجه علیها السلام در دوران عبادت پیامبرصلى الله علیه وآله در غار حرا، همیشه مراقب آن حضرت صلى الله علیه وآله بود و بارها براى او غذا مى فرستاد. الاصابة، ج 8، ص 99، «خرجت تلتمس رسول الله صلى الله علیه وآله باعلى مکة و معها غذاوه».
او همیشه آماده بود که حتى کوچک ترین تمایلات آن حضرت صلى الله علیه وآله را – که به زبان هم نمى آورد به انجام رساند؛ چنان که وقتى دید آن حضرت صلى الله علیه وآله به زید بن حارثه – که در آن هنگام به عنوان برده نزد خدیجه به سر مى برد علاقه دارد، او را به حضرت رسول صلى الله علیه وآله بخشید همان، ج 8، ص 102.. بالاخره چنان آرامشى در فضاى خانه برقرار کرده بود که برخى از مورخان، حق از آن، با عنوان «کان یسکن الیها»؛همان. (در نزد خدیجه آرامش مى یافت) یاد کرده اند.