این روش از طریق یک ابزار جانبی به نام Chocolatey Nuget صورت می‌پذیرد. Chocolatey Nuget در اصل یک ماشین مدیریت بسته‌های نرم‌افزاری است و عملکردی مشابه با apt-get در لینوکس دارد.
در قدم اول، Chocolatey NuGet را بر روی ویندوز نصب کرده و سپس از طریق آن اقدام به نصب و به‌روزرسانی نرم‌افزارها خواهیم کرد.

بدین منظور:
ابتدا از اتصال خود به اینترنت مطمئن شوید.
حال (ترفندستان) کلیدهای ترکیبی Win+R را فشار دهید تا پنجره‌ی Run پدیدار شود.
در Run دستور cmd را وارد کرده و Enter بزنید.
اکنون دستور زیر را در محیط Command Prompt را وارد نمایید:
@powershell -NoProfile -ExecutionPolicy unrestricted -Command "iex ((new-object net.webclient).DownloadString('http://bit.ly/psChocInstall'))" && SET PATH=%PATH%;%systemdrive%chocolateybin

اکنون اندک‌زمانی صبر کنید تا Chocolatey NuGet از اینترنت دانلودشده و به طور خودکار و بدون هیچ پرسش‌وپاسخی بر روی ویندوز نصب شود.

پس از نصب Chocolatey NuGet، می‌توانید نرم‌افزارهای مورد نیاز خود را از این طریق جستجو کرده و سپس نصب کنید.
برای جستجوی نرم‌افزارها بایستی از دستور زیر استفاده کنید:

به جای application بایستی نام نرم‌افزار مورد نظر خود را وارد کنید. به عنوان مثال اگر ما به دنبال نصب مرورگر Firefox باشیم از این دستور استفاده می‌کنیم:

خواهید دید که پس از چند لحظه، علاوه بر آخرین نسخه‌ی مرورگر فایرفاکس، سایر افزونه‌ها و نرم‌افزارهای مرتبط با فایرفاکس نیز لیست خواهند شد.
برای نصب هر نرم‌افزار نیز کافی است از این دستور استفاده نمایید:

که به‌ جای عبارت application بایستی نام دقیق نرم‌افزار مورد نظر را وارد کنید. به عنوان مثال:

هم‌چنین در صورتی که قبلاً نرم‌افزاری را نصب کرده‌اید و قصد به‌روزرسانی آن را دارید می‌توانید از این دستور استفاده کنید:

مثال:

هم‌چنین اگر مایلید تمامی نرم‌افزارهای نصب‌شده روی ویندوز را یک‌باره به‌روز نمایید از این دستور استفاده کنید:

پایگاه Chocolatey در حال حاضر شامل بیش از 1500 نرم‌افزار مهم و رایگان است که همگی آن‌ها آخرین نسخه نهایی می‌باشند.
هم‌چنین این پایگاه هرروز در حال غنی‌تر شدن است.
برای حذف Chocolatey NuGet کافی است Chocolatey موجود در درایو C را به صورت دستی Delete نمایید.
برای مشاهده‌ی لیست تمامی برنامه‌های موجود، فرمان‌ها و سایر اطلاعات بیش‌تر به نشانی www.chocolatey.org مراجعه نمایید.
لازم به ذکر است Chocolatey NuGet از کلیه‌ی نسخه‌های ویندوز پشتیبانی کرده و برای نصب آن نیاز به نصب بودن NET Framework 4. (به بالا) و هم‌چنین PowerShell 2.0 (به بالا) است.